Yo no creo que los hombres "no entiendan" a las mujeres, ni a la inversa ... Simplemente creo que el ser humano no se entiende a si mismo en general 8O, de ahi el que nos sintamos perdidillos/as.
Depende del tipo, le puedes entrar de muy diferentes maneras. Comprende que no podemos darte la GRAN RESPUESTA porque nadie la conoce. Hay demasiadas variantes. Sin embargo puedes empezar por entablar conversación y que venga lo que tenga que venir, la simpatía y el sentido del humor nunca están de más, y la combinación mirada-sonrisa puede ser de ayuda...
Bueno, suerte en tu proposito, lamento no poder serte de más ayuda pero es que ni yo me entiendo a veces