Hola!
Bueno yo creo que son pocas citas para tratar de empezar algo "formal". Muchas veces por forzar las cosas después las relaciones no resultan, sin embargo lo primero que tienes que hacer es sentirte segura de lo que sientes hacia él y dejar que te conozca tal cual eres y ojalá él haga lo mismo, así la relación se dará naturalmente y a su debido tiempo.
Mientras puedes tantear el terreno preguntándole cosas sobre relaciones en general y todo aquello que te inquiete pero sin ser tan directa, para conocer su punto de vista y en base a eso decidir si te lanzas o no. Yo siento que el hecho de que él te haya dicho que le gustan las mujeres con iniciativa fue una indirecta, pero también puede ser que aunque mayor, sea tímido y por eso te lo haya dicho. O puede ser que lo haga para ver hasta donde eres capaz de llegar con él y bajo qué condiciones (sin compromisos, me entiendes?).
No está de más que seas un poco cautelosa porque él es mayor que tú, pero ojo, tampoco desconfiada
Mucha suerte y nos cuentas después que tal te va