Es bueno que te inquiete no haber aprovechado estas situaciones, señal que tienes ganas de ponerle empeño para cambiarlo.
Ten en cuenta que afrentar la timidez y el miedo, plantarles cara por descarado, inadecuado o excesivo que te parezca y pasar a la acción.. no es malo, es bueno.
La gente que no es tímida como lo son o como lo hemos sido muchos no entienden que la timidez es algo que puede llegar a condicionar radicalmente tu paso por la vida, y te evita disfrutar de gran cantidad de las cosas que nos rodean.
Con el tiempo que dediques plantando cara a lo que te infunde inseguridad excesiva o miedo absurdo irás cogiendo confianza con el entorno que ahora sin quererlo te aparece como hostil, y una vez empiece a ocurrir esto, cuando logres ser dueño de ti mismo, podrás aprovechar las ocasiones que te ofrece el destino, ocasiones como la que cuentas en este post. (La última que vas a dejar escapar

)
PD: Trabajar en la seguridad en tí mismo, el autestima y la auto confianza te ayudará mucho a dar los pasos que te comentaba.