Ser natural... No intentar forzar una conversacion ni temer a los silencios que a veces salen cuando estas hablando. Si te pasa eso de que os quedais en silencio, hazle alguna pregunta sobre lo que le gusta, si hace algun deporte, si tiene algun hobbie, o que estudia y deja que hable... asi mientras puedes ir pensando por donde llevar la conversacion.
Ademas, piensa que en algun momento tendras que aprender a dejar la timidez atras, para no quedarte atascado siempre detras de esa mascara, y piensa que por supuesto cometeras errores, recibiras negativas, o puede que pases por situaciones incomodas... pero es normal al aprender, como quien aprende a andar y se cae. No siempre sera asi, y cuanto antes lo intentes, sin miedos a equivocarte (porque es humano), antes aprenderas a llevar una conversacion y a saber con que personas (independientemente de si es chico o chica) puedes decir una cosa u otra.
No es ningun misterio perder la timidez, e incluso habra personas a las que les guste que te quedes de repente sin saber que decir (a mi me parece muy tierno :P). No es ninguna cruz horrible ^^ piensa en ello para animarte y empieza a practicar