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Supongo que el primer paso es verle a solas, es decir, evitar la compañía de otras personas y empezar a conoceros como amigos tu y él y nadie más.
Invitale a ir al cine o a hacer algo que os guste juntos, y así que empiece a quitársele esa timidez extraña.
Y si por algún casual resulta cierto que no quiere estar a solas contigo por miedo a el que dirán... pues mira, una persona que no se arriesga a conocerte y se deja llevar por los amigos, no te merece ni te merecerá nunca.
No pierdes nada por decirle que te gusta, en cambio si te callas, podrías acabar arrepintiendote de no haberlo intentado. Como me decía una amiga muy sabia "el NO ya lo tienes, ve a ver si puede ser un SI".
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