Casualmente una amiga mía se rapó el otro día y la verdad que le quedó genial ^^.
Según comentaba ella, al principio choca,pero después te acostumbras y estaba muy contenta con el resultado (y corroboro que le queda muy guay).
Por tu foto, diría que te quedaría muy bien.
Un consejo es que por photoshop o por algún programa decente, te hagas una simulación virtual y así te hagas una idea realista de como te quedaría.
En caso de que lo hagas y no quedes convencida,puedes optar por ponerte temporalmente una peluca que luzca natural y que sea semejante a tu cabello.
Yo tengo el pelo largo y rizado (y te entiendo perfectamente cuando dices lo de los enredos xD). A mi me gustaría cortarlo un poco y sanar a la vez el pelo,pues lo bueno que tendría tanto el rapado como cortartelo,sería que sanarias y te crecería con mayor fuerza.