¡Hola chicos! Hoy escribo y no es para hablar de mi ex

Voy a ver si soy capaz de resumir...
Resulta que tengo un amigo de toda la vida, literalmente, que me encanta. Desde hace un par de años se podía decir que hemos estado tonteando pero de forma intermitente, porque si yo tenía pareja (él no ha tenido nada estable en este tiempo), obviamente hablábamos pero solo como amigos. Alguna indirecta me soltaba, pero nunca pasaba de ahí, ambos lo teníamos claro.
La cosa es que ahora que estoy soltera las conversaciones muchas veces han tomado un tono mucho más... caliente. Y después de un tiempo así, le hablé claramente y le dije mis intenciones: que no quería nada serio, pero que un buen rato sí que podíamos pasar. En eso ningún problema, porque los "términos" de la relación están claros. Pero vamos, que se lo puse en bandeja.
Mi duda viene aquí: él es un chico muy tímido, y algo más joven que yo. Sé que tiene menos experiencia, y el otro día me confesó que si no se había animado a quedar conmigo en ese sentido, era por eso, porque le daba miedo "no estar a la altura". Le dije que eso era una tontería, que no sé quién pensaba que era yo, pero que si ahora mismo quería algo con alguien, sería solo con él. Por la confianza que tenemos, y que no hay que sentir presión ninguna.
Pues un día me dice que sí, y al siguiente que no. Entonces yo me canso, dejo de darle bola al asunto y es él quien viene a buscarme. ¡QUÉ ESTÁ PASANDO!
¿Creéis que debería pasar de esta historia? La verdad es que solo sería para pasar un rato, y sé que nuestra amistad no se vería afectada, porque no es la primera vez que tengo algo de este tipo. Aunque él me atrae mucho... Pero claro, no sé qué hacer, y en el caso de seguir intentándolo... ¿Cómo debería hacerlo?
Pd.: Si me vais a juzgar diciendo que no debería tener relaciones con amigos... Os diré que no pasa absolutamente nada y que somos lo suficientemente adultos como para poder pasar un buen rato sin consecuencias negativas de ningún tipo, e igual que yo respeto a los que no lo hacen, pido lo mismo