Holaa!!
Pues para que el chico te hable, puedes ir caminando al lado de el, si lo ves en el pasillo o donde sea, y te topas con el casualmente y le dices: ups! perdon! Holaa.. (sonríes) Creo que nos hemos visto antes... y asi inicias una conversación...
A mi me paso cuando iba a la escuela, una chica me pillo en el pasillo, iba con una amiga y me dijo la chica que me quería ver y que me esperaría a la salida porque quería decirme algo.. entonces, asi es como puedes iniciar una conversación. Hay muchas formas.
Otra vez me paso que estaba en una fila esperando con mi madre, y yo estaba al lado, entonces detrás vi una chica que estaba unas personas mas atrás, y fue como amor a primera vista, porque ella también me miraba. Cuando avanzo la fila, algunas personas se fueron y quedo ella detrás de mi vieja, y yo cerca. Cuando la chica de pronto deja caer unas hojas, yo me di cuenta y se las recogí, y amablemente me dijo: uuh gracias! Te pasaste! xD y nos quedamos mirando. Yo me puse tímido, no supe que decirle, era muy linda y la perdí.
Despues supe que le habia cedido el asiento a mi vieja en la sala de espera.
Por eso son muchas formas que puedes iniciar una conversación, solo busca el momento indicado. No te atormentes...
Que tengas buena suerte.