Hola, forer@s, hola, hombrecito.
Grandes son los dilemas de hombrecito.
En este caso no entiendo muy bien las condiciones de cada caso.
Si lo reducimos a lo que dice Jgeo, elijo la 2. Prefiero tener una vida profesional mediocre y un gran amor, que tener una vida fastuosa y exitosa sin amor, pero creo que no es exactamente lo que tu planteas, ya que tomas como valores cosas que a mi no me lo parecen: que perdure, que sea la primera de ambos, que haya habido dificultades... esas cosas para mi no engrandecen una relación ni un amor.
Así que no sé que decirte, pero respondiendo a la pregunta del título: me parece bien el dilema, sigue dándonos de pensar!!
Un saludo a tod@s.