Yo también creo que puede funcionar perfectamente. Estas personas que son tan tímidas, cuando están con alguien que les importa de veras, van aprendiendo a abrirse más poco a poco (y te lo digo porque, sin llegar a tanto, yo también he sido siempre bastante tímido, pero con los años he ido mejorado bastante).
Eso sí: igual que creo que el al final irá abriéndose más, tú también tienes que darte cuenta de que, aunque le cueste expresar los sentimientos, eso no significa para nada que sienta menos. Date cuente de que, precisamente por ser tan tímido, cualquier cosa que te exprese significa mucho viniendo de él.
Si los dos ponéis de vuestra parte, adaptándoos un poco al otro pero a la vez respetando su forma de ser, yo creo que podría funcionar