Si haces eso, además de que es rebuscadísimo, si ella no quiere salir contigo, el ambiente de trabajo será horroroso.
Si fuera tú, ya que, al volver de hacer el trabajo, venís ambos solos, le diría si le apetece ir a tomar algo antes de ir a casa. Si te dice que no puede (que puede pasar), concreta quedar otro dia, si ves que te pone muchas excusas, simplemente aceptalo como un no.
No te lies mucho ni busques situaciones estrafalarias, simple, directo y natural es lo mejor, si no quiere... bueno
, pero al menos lo has intentado. ¡Suerte!