Mi consejo esque intentes establecer una conversacion de tranquis, hablando sobre algo sin importancia, así ya tendras el camino abierto.
Despues de esta conversacion cada vez que lo veas saludale, y ya cuando veas conveniente empezar con el arte de ligar pues a por el....
Yo tambien soy bastante timido me resulto muy efectiva esta tactica... me encontre a la chica que me gustaba en una libreria y le pregunte que me habia parecido verla por el instituto y tal y ya cada vez que nos cruzabamos nos saludabamos o incluso hablamos un poco , y asi poco a poco fui forjando la relación.
PD: Podrias ser un poco mas precisa con el modo en que te mira etc ?