Inicia conversación con él o dile si quiere quedar para tomar algo (no uso el verbo tomar como beber alcohol si no como lo solemos usar habitualmente en España) y ya, con más privacidad, suelta alguna frase sugerente o bien algo directo. No sé, se me ocurre "me gustaría pasar la noche contigo", "¿salimos a tomar algo esta noche?", "¿quieres pasarte por mi piso y comentamos "x" tema del trabajo (no sé, la contabilidad o algún asunto laboral que tengáis en común)? "... Bueno, en fin... Imaginación al poder.