A ver... estás mezclando dos temas.
Respecto a lo del sexo, para mí no supondría ningún problema
pero... supongo que la mayoría de las mujeres (y hombres) verán raro este tipo de prácticas, sólo tienes que tener la suerte de encontrar una con los mismos gustos o al menos que esté dispuesta a probar. Y no, no es travestismo, ya lo ha dicho, es un cambio de roles sólo en ese momento.
Respecto a lo de pedir salir a un hombre, pues cuando me ha gustado alguno se lo he dicho. Yo creo que cuando le gustas a alguien se nota, sería muy largo de enumerar, pero en Youtube por ejemplo encontrarás muchos vídeos explicativos. También creo que éso de 'ser novios' no se 'propone', sino que surge sin más.