Sonará fácil, pero creo que lo mejor es intentar abordar a alguien que apenas conozcas, o conozcas poco, y entablar una conversación. Lo peor que puede pasar es que se crean que eres un poco rara, lo cual hoy en día es totalmente normal
Mira.. yo en el instituto era muy tímida.. Tanto para hacer amigos (tenía mi grupito ya formado y me costaba salir de esa zona de seguridad), como para hablar con chicos que me gustaban. Estoy segura de que perdí muy buenas experiencias por eso.
Un día sin más decidí que no podía escudarme en la timidez, que si permitía que se adueñara de mi, me iba a perder muchas cosas. Como digo, lo peor que puede pasar es que te rechacen, lo cual no es malo (te ayuda a dejar de comerte la cabeza con alguien que te gusta, por ejemplo). Y poco a poco cogerás tablas para iniciar conversaciones y moverte con naturalidad entre gente que no conoces. Está claro que si nunca lo intentas, jamás te librarás de esa máscara, ni aprenderás cómo abordar a alguien que te guste o hacer nuevos amigos. Cuanto más mayor te haces, más complicado se vuelve entablar amistad con alguien, por ejemplo.. Si yo pudiera elegir, preferiría volver atrás y perder mi timidez mucho antes :P