En este juego hay dos formas de hacerlo. O tontas con él, de coña pero tonteando. A mi no me sale esto.
O la otra es decir algo como "me apetece ir a tomar x", "hace que no voy", y te esperas haber por donde sale. Si no se da por enterado le preguntas "¿conoces algún x que esté bien?". En ese plan, haber si te invita. Si aún así no lo hace, con mucha naturalidad le preguntas si te acompañaria.
Si la chica que me gusta me dijera eso en la primera frase ya estaría conduciendo hacia allí.