Hola Laura.
Yo creo que si deberías saludarle tu primero pero siempre sin llegar al extremo de cansarle, no sea que se haga una idea equivocada sobre te y te evite más.
Si de verdad te gusta ese chico te lo vas a tener que currar, no sé...pero a mi eso de que nunca besará a su novia me parece super raro, eso es de ser más que timido.