Siento que se lo dicen como si fuera muy facil...
A mi tambien me cuesta, pero mas que nada no logro mostrarme no como un amigo, sino como alguien que busca mas. Lo que pregunta supongo que se refiere mas a lograr invitarla a salir que a hablar simplemente.
(por cierto, lo de imaginar qeu simplemetne es un amigo masculino a mi al menos no me sirve mucho)
Quiza te sirva mentalizarte y por ejemplo reconocer por medios racionales que es lo qeu te impide hablar. Al menos es lo que haria yo... Trato de imaginarme la situacion... trato de imaginar una conversacion suponiendo que la otra persona no saca temas. Hay dias que puedo y hay dias que no pero hablar es pura practica.
Usualmente pregunto cosas como... "Que musica escuchas?" , "Tocas algun instrumetno?" o cosas en donde yo pueda sacar temas. Quiza lo mas dificil es empezar a hablar... lo que podes hacer es luego de un "como estas?" y esas cosas, hablar de algun tema interesante y sin mucha importancia. Por ejemplo, algo que hiciste uno de esos dias o algun tipo de anecdota... Si puede tener una oracion introductoria para no sentir que decis algo colgado mejor tipo (uy estoy re cansado, no sabes ayer me quede hasta tarde blabla) o no se. Sino podes hablar de noticias del momento...
http://www.superartimidez.com/
Ahi creo que podes encontrar cosas interesantes.
Ojala pudiera ayudarte mas pero tengo probleams similares (mejor dicho mi empatia me obliga a tratar de aconsejarte).
Mucha suerte!