Bueno, primero veo que te inundan los sentimientos y estos te van a hacer tomar decisiones de una manera no ideal. Calmada y centrada
Bien, leyendo todo tu caso, no nos has dado NINGUN indicio que sustente esto: "yo se que él tambien siente algo por mi pero no me lo a querido demostrar". Si realmente lo supieras no tendrías dudas de que te está ilusionando (que tampoco veo en ningún lado que él esté haciendo eso). Lo que si veo es que ilusionada ya estás y la esperanza te inunda. Antes que nada debes de recordar que existe la posibilidad que él sólo te vea como una buena amiga que lo ayuda en sus momentos difíciles (que para eso son los amigos). Siempre tienes que tener presente que puede ser que tú seas la que se está metiendo esas ilusiones sin ningún fundamento.
Ahora, ¿te gusta el chico? Pues adelante. Que no te dé pena, simplemente hazle saber que estás interesada, háblale para ver como sigue (eso no es estarlo acosando), nada más no lo hagas a cada rato. Un mensaje, un detalle, algo que dé la señal de que estás disponible. Esto no te hace una "rogona". Ármate de valor. Recuerda que el que no arriesga no gana.
Suerte!!!