para empezar, a mi me ofenden este tipo de títulos para los post... Pero weno, dejémoslo en que es una forma de hablar y santas pascuas...
Segundo. Tienes que hacerte a la idea de que la timidez (porque lo tuyo se llama timidez, y no que seas una maricona...
), es algo que se puede superar. Es cuestión de esforzarse, y quitarse el miedo de que algo pueda salir mal. Seguramente no siempre te irá bien, pero esos errores, te ayudarán a aprender y mejorar con el tiempo. Así que cuanto antes empieces a entablar conversaciones, antes te quitarás esos miedos y menos oportunidades perderás.
¿Como te has sentido hasta ahora con tu actitud? Mal, piensas que has desaprovechado buenas ocasiones, te arrepientes de no haberlo intentando... y un largo etcétera.
Piensa en ello cuando decidas escabullirte otra vez cuando estés a punto de hablar con una chica para invitarla a salir o preguntarle cualquier cosa, y verás como empiezas a sacar fuerzas para no repetir los errores pasados.
Me dijeron una vez, que lo peor que puedes hacer, es arrepentirte de no hacer algo. De todas formas, el NO ya lo tienes, por lo tanto, aunque te salga mal lanzarte no pierdes nada. Hay que ser positivo, mirarse al espejo y verse capaz.
Temas de conversación: nada más fácil que dejar que ella hable, es decir, preguntarle algo a ella, por ejemplo, sus aficiones. Imagina que dice que le gusta montar a caballo (por poner un ejemplo), interesate por ello, dile que nunca has ido y preguntale cómo es la sensación, si son sus animales favoritos... seguro que se te ocurren un montón de preguntas al respecto. De esta forma consigues dos cosas: tiempo para plantear otra pregunta, y que ella sienta que tú te interesas por lo que ella habla.