Hola,
Yo he estado en esa misma situación y me arrepiento de no haberme podido atrever.
Lo mejor que deberías hacer es ir acercándote a él/ella intentar entablar conversaciones y por ejemplo puedes probar a mandarle un mensaje y decir que era un reto, por ejemplo:
- Hola, lo he estado pensando, te gustaría salir conmigo alguna vez?
-...
-En realidad era un reto
- A vale..
- Pero que me responderías?
Y así podría ser una manera
.