Leyéndote parece que estés disponible, sin pareja. Basándome en esa suposición, ahí te aconsejo.
Según vuestras circunstancias, no hay que lanzarse sería precipitado. Más bien acércate a él. Siéntate, si puedes, en la misma mesa. Si te mira cuando lo haces, sonríele. Muestras calidez y le das confianza para un posible trato. Salúdale, di "buenos días o buenas tardes" con voz suave. Y te sientas, con calma y tranquilidad, vas sacando tus cosas, en caso de que él se decida y quiera responderte o hacerte cualquier comentario.
Después están las típicas excusas como pedirle una goma o el tipex (no los saques de antemano tú de tu estuche, sería una metida de pata
), algún folio,...
Eso sí, ese tipo de acercamiento no lo utilices cuando esté enfrascado estudiando. Más bien, fíjate si está sin hacer nada o no está prestando demasiada atención en lo que hace o si vuelve de haber comido algo o vuelve con un libro en las manos. Es decir, no interrumpas su estudio, sólo aprovecha cuando esté en una paradita.
Si pasáis mucho tiempo allí metidos, podéis aprovechar para salir a la vez, como que no quiere la cosa, para despejaros.
Hay formas y maneras es cuestión de sabérselo montar una