No creo que te haga falta mucho, sé simpática con él, y cuando estéis sólos, insinúate... sonríele, arrímate a él, insínuale que te parece guapo... vamos, a no ser que sea gay ya hará él el resto.
En cuanto a planteárselo verbalmente, yo de tí lo haría después del sexo, plantearlo antes, no sé, puede quedar como raro (en fin, seguro que acepta igualmente, pero queda como más violento)
Y lo más importante, estate segura de que este es el tipo de relación que quieres, que luego no vale dar marcha atrás