Respuesta: Obligo a mi hijo a ir a un grupo de montaña.
 

Las obligaciones, la mayoría de las veces, generan el efecto contrario al deseado

Está bien que le pongas a tener responsabilidades, pero yo empezaría poco a poco, por lo más sencillo. Como bien dicen, a hacer recados para comenzar. Ya el resto vendrá solo

Respuesta: Obligo a mi hijo a ir a un grupo de montaña.
 

A ver... un grupo de montaña es un grupo excursionista. Yo vivo en una zona de media montaña y todo el año se ven monitores con niñ@s para hacer rutas ya predeterminadas y adaptadas a ellos, no se trata de soltarlos en Camboya, por dios :risita:

Respuesta: Obligo a mi hijo a ir a un grupo de montaña.
 

Yo la verdad es que no se que entendéis por un "grupo de montaña", oyendoos a algunos parece que vayan a alistar en el Tercio al chaval :D

A todo esto, que edad tiene el chico?

Respuesta: Obligo a mi hijo a ir a un grupo de montaña.
 

Yo de pequeño fui a un campamento de verano porque también era muy retraído y no me relacionaba con la gente ni por asomo, pero ese campamento lejos de conseguir que me soltara consiguió el efecto contrario. No es que nos maltrataran o fuese un campamento militar ni mucho menos :D, pero yo simplemente no quería estar allí, y lo pasé tan mal que aún hoy doce años después de ello lo recuerdo como una de las peores experiencias de mi vida.

Al final al pasar los años esa timidez extrema simplemente ha desaparecido al ir entrenando esa sociabilidad poco a poco, no es que sea el rey de la fiesta, pero eso es algo que se va entrenando con los años, no obligando al chaval a hacer X cosas, así solo conseguirás lo contrario.