Veras desde mi punto de vista como chica, creo que no hace falta ir de chulo como tu muy bien dices, pero en ese momento tienes que pensar para ti que vales, que eres un tio muy guay y que te la puedes llevar de calle. Lo que necesitas es confianza, confianza en ti mismo, y que ella vea que no te da verguenza aunque por dentro estes cagado de miedo. Se tu y como te he dicho confia en ti, y se sutil no le digas guarradas hasta que no haya cierta confianza con ella y tratala con cariño, interesate por ella y demas.
Un beso espero que te sirva.