Yo con mi chico actual tengo una situación parecida: él tiene un hijo de una antigua relación, y hace de todo para mandarle el dinero que debe. Le tocaría verle una vez al año (viven a miles de km de distancia su hijo y la madre), y él ahora mismo por cuestiones económicas no puede traérselo de vacaciones...
He intentado de todo para que confíe en mi, si necesita que le preste dinero. Pero me he dado cuenta que es algo que quiere resolver por si mismo, y sobretodo, que no le gustaría sentirse atado a mi por cuestiones de dinero.
A lo mejor a tu pareja le pasa lo mismo. Seguro que te quiere un montón, y tu has hecho bien en demostrarle que estás ahí si te necesita incluso económicamente, pero no le insistas más y deja que solucione sus problemas, o que sea él el que te cuente lo que le pasa y te pida consejo.
A veces ya estamos bastante agobiados con lo que nos pasa que no nos hace falta que venga una tercera persona (aunque se trate de nuestra pareja) que sienta lástima por nosotros...
Y con respecto a lo de sus amigos... si te sientes agobiada por lo que le puedan decir, sólo tienes la opción de hablar con él y contarle cómo te sientes. Pero yo que tu no le daría aún más problemas con eso, simplemente olvidate de lo que los demás puedan decir de ti o de tu relación. Si él es suficientemente maduro no se dejará influir. Si se deja, pues de buen cobarde y niñato te has librado ^^ Siempre hay que mirar el lado positivo
Por lo del dinero, por qué no le aconsejas que se abra una nueva cuenta donde ir poniendo el poco dinero que pueda ir ahorrando? A lo mejor ya lo está haciendo, pero digo yo, por probar...