Hola mauro,
Voy a intentar aconsejarte aunque hay algunos datos importantes que desconozco y deberías contarnos: ¿tu hermana y esa chica son amigas? ¿esa chica y tú vais a la misma clase o escuela?
Si tu hermana y la chica en cuestión son amigas, puedes empezar fácilmente una conversación con ella diciéndole: "Hola soy el hermano de ... (el nombre de tu hermana), ¿qué tal?" y lo que tú quieras o se te ocurra. Al ser hermano de una amiga suya lo tienes relativamente fácil para hablar con ella.
Y si vais a la misma clase/escuela, puedes iniciar conversación con ella con cualquier excusa relacionada con las clases, por ejemplo.
En fin, espero que esto te sirva de algo. De todas formas explícanos algo más sobre la situación y así te podremos ayudar mejor :wink:
Un saludo y suerte