Me parece que tienes algún tipo de trauma en contra del sexo, por lo que dices que las primeras veces que os tocábais acababas llorando... Y no deberías sentirte así..
Pensandolo fríamente, aunque al final no sea el hombre de tu vida (porque hay que ser realistas y barajar todas las opciones, más que nada), ahora mismo es la persona con la que quieres compartirlo todo, y el sexo es algo muy bonito para compartir con quien tienes confianza, y si encima hay sentimientos de por medio, mejor que mejor.
Yo perdí la virginidad a los 18 años. Apenas había dado unos besos antes de perderla, y fue a los tres días de empezar con mi novio y porque YO quise. nisiquiera llegamos a tocamientos "antes de..". Me sentía segura y eso fue determinante.. cada uno tiene sus tiempos, y esperar más o menos, no lo hace ni mejor ni peor, lo hace adecuado para ti.
En este caso ambos sois vírgenes, así que os tendréis que amoldar al que menos preparado esté... Con respeto y comunicación siempre, que para algo sois pareja
No pasa nada por esperar un poco más, igual que no pasa nada si un día a ambos os apetece y os dejáis llevar.
En cuanto al momento en sí.. no a todas las chicas les duele, no todas las chicas sangran, no todas disfrutan desde el primer momento..
A mi ni me dolió, ni sangré... pero desde luego tampoco disfruté las primeras veces :P En ese aspecto también tendréis que ir conociéndoos... igual que las primeras veces que os tocásteis no sabíais bien qué hacer, o quizás no os dabáis tanto placer como ahora. Tenéis que hablar, ir despacio, y verás como todos los esfuerzos dan sus frutos.
Hablar hablar y hablar, es la clave. No tener miedo a parar si te duele, e intentarlo en otro momento.. dedicar tiempo a las caricias, a las palabras bonitas, a admirar vuestros cuerpos, y pensar que merecerá la pena porque os unirá más. No sentirte mal por perder la virginidad, pues ahora mismo es la persona que consideras adecuada, que demuestra que le importas.. No hay nada mejor que compartir algo con quien quieres en la actualidad.