Hola amigo! leí tú caso y bueno ate diré mi teoría al respecto:
creo que el hecho de que no haya dado resultado la primera vez que lo intentaste con tú novia (por el dolor , etc)
te llevó a tener una cierta ansiedad al respecto y creo que te causa conflicto el hacerle daño es por eso que no estas realmente tan exitado y a la hora pues no logras mantener la erección .
No se sí este aceptó o no como digo es una teoría, pero sólo te diré que no te sientas apenado por lo que sucede la primera vez tanto para las chicas como los chicos es difícil y más cuando se está con la premura de consumar el acto , así que yo te recomendaría que primero antes de penetración estimules a tú pareja así existirá una complicidad y bueno fisiologicamen te se te acabará el problema del dolor , tú tranquilo hagan las cosas con calma y tendrán una buena experiencia