Yo mejor te voy a recomendar que intentes controlar tus emociones para actuar con la cabeza, y cuando él te cuente algo, pararte a pensar cuál sería la respuesta lógica a su pregunta o frase, para tener una conversación fluida (sin ser seco ni nada de eso, que lo dudo).
E intenta vencer tu timidez, no podemos darte ninguna solución, porque eso es algo que se consigue a base de practicar, mucho ánimo y mucha suerte!! Ya verás que todo saldrá bien, al final te dejas llevar y todo sale genial