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Mi consejo es que seas tú quien tome la iniciativa, al menos que lo parezca.
Por ejemplo,si lo ves en el msn ábrele y hablale de cosas vanales, del tipo que tal está, si salió el sábado, cuéntale que mañana tienes que ir a tal sitio, etc En fin, que converses con él vaya. Háblale como si estuvieras con un amigo, relájate y sé tu misma.
Luego a medida que vaya avanzando la conversación, si le interesa, te volverá a decir lo de quedar. No hay más.
Ni ponerselo fácil ni difícil. Lo mejor es los términos medios.
Yo al menos actúo así y siempre me ha funcionado o, casi siempre.
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