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No queda claro que quieres salir con él.
Necesitas algo como:
[¡Salgamos de fiesta juntos!]
[¿Cuándo sales de fiesta para acompañarte?]
[Tienes algún plan para el fin de semana, que yo no tengo. ¿Me invitas?]
[Fiesta, tú, yo. no preguntes.]
o en vez de fiesta le dices que se junten a comer/tomar algo o una frase similar.
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