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Yo pienso que deberías dedicarle el cumplido de la sonrisa bonita sólo si ella realmente te hace sentir especial en el momento en el que ella haya sonreído. Justo en ese momento, y no en otro, si de verdad te parece bonita su sonrisa y has sentido incluso un cosquilleo en tu interior, díselo. Si no lo sientes y se lo dices por cumpir nada más, entonces no tendrá valor. Díselo en el momento en el que tenga valor verdadero (puede ser en la primera cita o en cualquiera, pero también te recomiendo que, aunque está bien decirlo cuando se siente de verdad, no abuses de decir siempre ese tipo de cosas, pues la chica se puede sentir "agobiada").
En cuanto al lugar para quedar la primera vez, sí es mejor un espacio abierto, que no se sienta "enjaulada" y que vea que hay gente alrededor, que se note segura y con espacio para poder interponer entre los dos el espacio que ella necesite.
Saludos y suerte.
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