Estoy muy de acuerdo con Mercurio. Necesitas que la vagina de tu chica se encuentre totalmente lubricada para que no le duela la penetración de tu pene. Si eres de esos chicos ( que estoy seguro de que los hay ) que te da algo de pudor practicarla sexo oral, siempre te queda el recurso de usar un lubricante.
También es posible como dice Mercurio, que se deba a que a tu chica le entren los nervios, y de manera involuntaria, contraiga los musculos de su vagina.
Creo que tienes que quedarte con la idea de que es MUY IMPORTANTE dedicaros el tiempo suficiente para el calentamiento. Tanto ella como tu teneis que calentaros de la manera en que tu pene se encuentre totalmente erecto y la vagina de ella esté totalmente mojada.
Sería bueno que tu pene también estuviera mojado. Eso se consigue con sexo oral por parte de ella. Ahora, si a ella no la resulta comodo, siempre te puede quedar el recurso de pillar condones de sabores.
Esperemos que los consejos que te damos te puedan servir de ayuda