Ayuda con mi situación ¿Qué puedo hacer?

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Hola
Necesito vuestra ayuda. Me gusta un chico de mi grupo de amigos desde hace ya varios meses, con el que me llevo estupendamente. Es bueno, gracioso y se ríe mucho, es tímido, reservado, le encanta los chistes y le gusta los videojuegos (al menos todo eso es lo que sé de momento acerca de sus gustos). El caso es que no sé qué puedo hacer para poder ir acercándome a él, precisamente por lo reservado que es. Encuentro ocasiones para poder hablar con él (porque a lo mejor en un determinado momento no sabe de qué hablar o los otros como tienen más relación entre ellos le dejan un poco solo) pero al final muy pocas veces las aprovecho porque es como si me quedara en blanco... se me ocurren temas de conversación pero o pienso que no van a dar mucho de sí o simplemente que no sé cómo empezarla y me da mucho corte. Además también dudo de si debo darle señales o no (tiendo a intentar evitarle, es decir que a lo mejor evito mirarle o lo que sea por miedo a que me descubra y no sé si es bueno esto o no) y de si tengo que mostrar interés o preocupación por él (no me gustaría darle la sensación de que estoy muy encima), porque por ejemplo igual está triste y me entran dudas de si preguntarle qué le pasa o si dejarle solo, o cuando acabamos las clases de si le espero o no ,o incluso de si debo hablarle cada vez que tengo oportunidad.
En fin, ya sé que son muchas dudas, que estoy insegura ante esta situación... pero es que soy una completa novata en esto, por eso agradeceré de todo corazón vuestra ayuda ¡Saludos!

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Querida amiga,

puedes intentar ver si está un poco nervioso si te acercas, es decir, observa a él: ¿Está diferente de lo que cuando estás con él, si habla con los otros?
O si no puedes decubrirlo así, pregúntale en forma directa si tuviera ganas de tomar una copa o algo así. Tienes que atreverte, es que si algun día tiene otra chica vas a pensar que habías sacado provecho de la ocasión para preguntarle tomar algo. Y varios meses significan que os conocéis más o menos, y tú sabes mejor que yo como podría reaccionar lo peor. Si te dijera que no, no te preocupes, no creo que rompera la relación contigo, la persona con la que has reído no olvides tan facilmente... )

usuarioborrado

La gente que parece muy fría y hermética, en realidad es todo lo contrario. Pero necesitan tomar confianza con la gente para entablar buenas relaciones.

Tírale indirectas, que no te de miedo mirarle.

Busca el momento para hablar con él de algo, bromea con él.

La clave que tienes que conseguir es que coja confianza contigo, a partir de ahí, será más bien él el que se lance a por tí.

Seraphina

Pues sólo te puedo aconsejar que trates de hablar más, aunque te parezca difícil, es la mejor manera de romper el hielo, eso sí no comiences con el tema de si está triste porque eso se lo puede preguntar cualquiera y quizá no esté triste.
Trata y vuelve a tratar que así es con las personas tímidas.